프로젝트, 매번 같은 문제가 반복된다면?

프로젝트는 계획으로 시작하지만, 기록으로 완성됩니다.

Snow-capped mountains emerge from misty clouds at dawn.

기록하지 않는 팀은 같은 실수를 반복한다

프로젝트를 마무리할 때마다 팀은 비슷한 말을 되풀이합니다. “이번엔 일정이 너무 빠듯했어.” “초반에 목표가 불명확했지.” 하지만 몇 달 뒤 새로운 프로젝트가 시작되면, 상황은 거의 그대로 반복됩니다. 목표 설정의 혼선, 커뮤니케이션의 오류, 일정 지연, 책임 공방. 문제는 ‘일을 잘 못해서’가 아니라, ‘잘했던 일의 흔적을 남기지 않아서’입니다.

맥킨지 조사에 따르면 대규모 조직 변화의 약 70%가 기대한 성과를 내지 못한다고 합니다. 흥미로운 점은, 그 실패의 원인이 전략의 부재보다는 기록되지 않고 공유되지 않는 일의 방식에 있다는 것입니다. 프로젝트 역시 마찬가지입니다. 매번 새로 시작하지만, 지난 시행착오의 히스토리를 남기지 않는다면 결과는 비슷하게 반복됩니다.

결국 실패의 본질은 무능이 아니라 ‘망각’에 있습니다.

문제 근원 1.
"프로젝트는 끝나도, 기억은 남지 않는다"

많은 조직이 프로젝트를 ‘완료’와 ‘종료’로 혼동합니다. 보고서를 제출하고 결과를 정리하면 일이 끝난 것처럼 느껴지죠. 하지만 그 과정에서 어떤 판단이 오갔고, 왜 일정이 바뀌었는지는 남지 않습니다. 프로젝트는 문서로는 기록되지만 맥락은 사라집니다.

한 마케팅팀의 사례를 떠올려봅시다. 분기마다 대규모 캠페인을 진행하지만, 이전 프로젝트의 전략이나 반응 데이터를 체계적으로 보관하지 않았습니다. 그래서 새 캠페인을 시작할 때마다 “이번엔 어떤 방향으로 가볼까?”라는 막연한 논의부터 다시 시작합니다. 누군가 “작년에 비슷한 시도를 했던 것 같은데?”라고 말하지만, 그때의 결과를 정확히 아는 사람은 없습니다. 결국 지식은 사람의 머릿속에만 남고, 사람이 바뀌면 경험도 함께 사라집니다. 이런 조직에서는 매번 처음처럼 일해야 하니, 실패가 반복될 수밖에 없습니다.

문제 근원 2.
"공유는 부가 업무가 아니라 ‘성과’의 일부다"

히스토리가 남지 않는 이유 중 하나는 기록과 공유를 ‘업무 외의 일’로 여기는 문화입니다. 급한 일을 처리하느라 회의록이나 인사이트 정리를 뒤로 미루고, 그 결과 과정의 맥락이 통째로 사라집니다. 그러나 기록 없는 프로젝트는 지도 없는 항해와 같습니다. 어디서 암초를 만났는지, 어떤 길이 더 효율적이었는지를 알 수 없으니 늘 같은 지점에서 좌초합니다.

공유는 단순한 보고 행위가 아닙니다. 그것은 성과를 만들어내는 과정 그 자체입니다. 팀이 같은 맥락을 공유할 때 의사결정의 일관성이 생기고, 새로운 구성원이 합류했을 때도 빠르게 적응할 수 있습니다. 즉, 히스토리를 남긴다는 건 팀의 ‘집단 기억’을 만드는 일입니다.

문제 근원 3.
“우리 팀은 바빠서 회고할 시간이 없어요”

리더들이 자주 하는 말입니다. “회고는 중요하지만, 현실적으로 시간이 없어요.” 그러나 회고가 ‘시간이 남을 때 하는 일’이라면, 영원히 뒤로 미뤄질 겁니다. 프로젝트 회고나 히스토리 공유는 선택이 아니라 시스템의 일부여야 합니다. 일의 마무리 과정 안에 포함돼야 하고, 성과를 측정하는 루틴 중 하나로 인식돼야 합니다.

프로젝트는 결과보다 과정에서 더 많은 학습이 일어납니다. 하지만 결과 중심의 문화에서는 그 학습이 사라집니다. 결국 우리는 “다음엔 잘하자”를 외치면서도, 왜 실패했는지는 잊은 채 같은 실수를 반복합니다.

해결의 실마리
"공유 가능한 히스토리를 만드는 구조"

이 문제를 해결하려면 단순히 문서를 잘 정리하는 것보다 중요한 것이 있습니다. 바로 누구나 접근할 수 있고, 맥락이 살아 있는 기록 구조를 만드는 것입니다.

첫째, 결정의 이유를 기록해야 합니다.
“이 아이디어는 왜 채택됐는가?”, “무엇을 근거로 일정을 바꿨는가?” 같은 판단의 배경을 남기면, 다음 프로젝트에서 훨씬 더 나은 의사결정이 가능합니다.

둘째, 모든 정보가 한 곳에 모여야 합니다.
메신저, 이메일, 노션, 슬랙 등 여러 공간에 흩어진 대화는 나중에 복기할 수 없습니다. 히스토리는 흩어져 있을 때 효용을 잃습니다.

셋째, 공유를 프로세스 안에 포함시켜야 합니다.
회의나 보고 때만 일시적으로 정보를 주고받는 것이 아니라, 프로젝트의 각 단계마다 ‘언제, 무엇을 공유할지’를 명시적으로 정해두는 겁니다. 이렇게 하면 공유가 개인의 자발성에 의존하지 않고, 일의 흐름 속에 자연스럽게 녹아듭니다.

일의 흐름을 잊지 않게 도와주는 구조나 시스템이 있다면 더 좋습니다. 결국 잘 설계된 프로세스가 팀의 일관성을 만들어 줍니다.

협업툴 플로우로 만드는 ‘기억하는 팀’

이런 문화를 정착시키는 데에는 협업툴 플로우(Flow)처럼 일의 맥락이 한곳에서 이어지는 구조가 도움이 됩니다.

플로우는 업무, 대화, 파일, 일정이 각각 흩어지지 않고 한 공간 안에서 연결되도록 설계되어 있습니다. 그래서 프로젝트가 끝나도 과정이 사라지지 않습니다. 누가 언제 어떤 판단을 내렸는지, 어떤 자료가 근거가 되었는지가 그대로 남습니다. 일의 흐름이 시간순으로 쌓이고, 다음 프로젝트의 출발점이 되는 것이죠.

이처럼 팀의 모든 협업 기록이 한 축으로 이어지면, ‘기억하는 방식’이 달라집니다. 과거를 되짚는 회고가 아니라, 자연스럽게 축적된 히스토리를 바탕으로 더 나은 결정을 내릴 수 있습니다. 결국 히스토리가 남는 팀은, 일의 효율뿐 아니라 배움의 속도에서도 차이를 만듭니다.